Michael ha cofondato WGI Group, LLC, per fornire capitale di crescita alle startup in fase iniziale e di espansione nei settori del software aziendale, di internet per i consumatori e dei media digitali. In precedenza, Michael è stato cofondatore e presidente di Moat Inc., acquisita da Oracle nell'aprile del 2017. Nel 2003 Michael ha fondato Right Media, il primo mercato di libero scambio al mondo per la pubblicità digitale. È stato presidente e CEO della società fino alla sua acquisizione da parte di Yahoo! nel luglio del 2007. In Yahoo! era responsabile del funzionamento dell'organizzazione mondiale dei mercati pubblicitari.
Walrath ha conseguito una laurea in inglese presso la University of Richmond.